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| CAS: | 288-32-4 |
| 分子式: | C3H4N2 |
| 分子量: | 68.08 |
| 沸点: | 255-256℃ |
| 熔点: | 87-90℃ |
| 中文名称: | | 咪唑 | | 1H-咪唑 | | 1,3-二氮唑 | | 甘恶啉 | | 咁噁啉 | | 间二氮茂 | | 1,3-二氮杂茂 | | 咁恶啉 |
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| 英文名称: | | miazole | | Glyoxaline solution | | Imidazole buffer Solution | | emidazo | | Imidazolin | | 1H-Imidazol | | methanimidamide,N,N'-1,2-ethenediyl- | | 1,3-Dia-zole,Miazole | | usaf ek-4733 | | pyrro(b)monazole | | 1,3-Diazole | | imutex | | iminazole | | imidazol | | glyoxalin | | glioksal | | n,n'-vinylene-formamidin | | 1,3-diaza-2,4-cyclopentadiene | | Glyoxaline | | 1H-Imidazole |
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| 性质描述: | 无色棱形结晶。熔点90-91℃，沸点257℃，165-168℃（2.67kPa），138.2℃（1.6kPa），闪点145℃。易溶于水，醇、醚、氯仿和吡啶，微溶于苯，极微溶于石油醚。呈弱碱性。 |
| 生产方法: | 由乙二醛经环合、中和而得。将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅，搅拌加热至85-88℃，保温4h。冷至50-60℃，用石灰水中和至pH为10以上。加热至85-90℃，排氨1h以上，稍冷，过滤，滤饼用热水洗涤，合并洗、滤液，减压浓缩至无水蒸出时，继续减压蒸馏至低沸物全部蒸完，收集105-160℃（0.133-0.267kPa）馏分，得咪唑。收率约45%。另一种制法是使邻苯二胺与甲酸环合生成苯骈咪唑，再经双氧水反应开环为4,5-二羟基咪唑，最后脱羧制得咪唑。4,5-二羟基咪唑也可由d-酒石酸经硝化、环合而得。4,5-二羧基咪唑的脱羧制取咪唑的工艺过程如下：将4,5-二羟基咪唑与氧化铜混合，加热至100-280℃，放出大量二氧化碳气体，收集馏出液即得粗品，用苯重结晶得成品，收率76%。 |
| 用途: | 咪唑类主要用作环氧树脂的固化剂，在日本占咪唑类消费量的一半以下，其用量为环氧树脂的0.5%-10%咪唑类化合物可用作抗真菌药、抗霉剂、低血糖治疗药、人造血浆等，还可用作治疗、人造血浆等，还可用作治疗滴虫病及火鸡黑头病的药物。咪唑类抗真菌药双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的生产中，咪唑是主要原料之一。由咪唑和2,4,ω-三氯苯乙酮为主要原料可制得果实杀菌剂伊迈唑。将2,4,ω-三氯苯乙酮加入无水甲醇中，加热回流，滴加溴素。待溶液颜色逐渐消失后冷却至0℃，加入咪唑，激烈搅拌3h。然后减压蒸去甲醇。剩余液倒入水中，用二氯甲烷萃取，萃取液回收二氯甲烷后加入稀硝酸成盐，用水重结晶后再用氨水处理得到2',4'-二氯-2-咪唑苯乙酮。再进一步用硼氢化钠还原成相应的醇，最后在氢氧化钠和二甲基甲酰胺存在下，用烯丙基氯基化而制得伊迈唑（Enilconazde，也称恩康唑）。伊迈唑与双氯苯咪唑（咪康唑）的结构和生产方法有一些共同之处。双氯苯咪唑是广谱护真菌药物，伊迈唑也是抗真菌药，但广泛用作水果的防腐剂（也称Imazalil）。 |
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