| |
| CAS: | 91-64-5 |
| 分子式: | C9H6O2 |
| 分子量: | 146.14 |
| 中文名称: | | 2H-1-苯并吡喃-2-酮 | | 1,2-苯并哌哢 | | 氧杂萘邻酮 | | 邻氧萘酮 | | 香豆内酯 | | 苯并邻氧芑酮 | | 1,2-苯并吡喃酮 | | 1,2-苯并哌咔 | | 邻羟基桂皮酸内酯 |
|
| 英文名称: | | coumarinic anhydride | | Chromen-2-one | | tonka bean camphor | | rattex | | o-hydroxyzimtsaure-lacton | | o-hydroxycinnamic lactone | | o-hydroxycinnamic acid lactone | | o-coumaric acid lactone | | nci c07103 | | kumarin | | cumarin | | coumarinic lactone | | 2H-1-Benzopyran-2-one | | cis-o-coumarinic acid lactone | | cis-o-coumaric acid anhydride | | o-hydroxy-cinnamic aci delta-lactone | | benzo-alpha-pyrone | | 5,6-benzo-alpha-pyrone | | 2h-benzo(b)pyran-2-one | | 2-oxo-2h-1-benzopyra | | 2-propenoic acid, 3-(2-hydroxyphenyl)-delta-lactone | | 3-(2-hydroxyphenyl)-2-propenoic aci delta-lactone | | 2-oxo-1,2-benzopyran | | 1,2-benzopyrone |
|
| 性质描述: | 无色斜方或长方晶体。熔点71℃，沸点301.7℃，相对密度0.935（20/4℃）。溶于乙醇、氯仿、乙醚，稍溶于热水，不溶于冷水。有香荚兰豆香，味苦。 |
| 生产方法: | （1）由水杨醛经珀金（Perkin）反应制得。这是珀金在1868年最初采用的合成方法。水杨醛与乙酐反应可以使用煅烧的碳酸钾作为催化剂。将碳酸、乙酐加入水杨醛中，加热至187℃，在气相温度约120℃时蒸出乙酸，然后再加入乙酐，在210-212℃进行反应。得到的香豆素粗品用水洗涤，再真空蒸馏。然后用乙醇或异丙醇重结晶，在50℃干燥得成品。（2）由邻甲酚与磷酰氯作用，得到中间体邻甲酚磷酸酯，并在180℃氯化，将甲基变为-CHCI2，然后再在160-180℃与醋酸钠作用5h进行环化即得。如果邻甲酚与光气作用，则经由中间体邻甲酚碳酸酯而完成这一工艺过程：邻甲酚钠盐与光气在60℃、0.15MPa下反应生成邻甲酚碳酸酯。用氯气在180-185℃将酯化进行氯化，至含氯量约为37%，相当于每个甲酚的侧链上含有两个氯原子。最后，在吡啶或氧化锌和氧化钴存在下，与乙酸和乙酐缩合，反应得到香豆素，该法收率相当高。 |
| 用途: | 香豆素是于1820年在黑香豆中发现的。香豆素以苷的形式存在于许多植物中。具有黑香豆的浓重香味，亦具有新刈草甜香及巧克力气息，留香长久。新鲜的干草香气在很大程度上是由于在干燥新刈草过程中，苷在发酵分解时生成并释出香豆素所引起的。香豆素用于制造香料。常用在配制新刈草型及馥奇型香料。以及紫罗兰、葵花、素心兰、山楂花、兰花、薰衣草等香精中。它和香兰素一起可用于糖果、糕点之类有调味，加入烟草中可以增加天然香味。在镀锌（或镉、镍）的电镀液中加入香豆素，可减少镀层起孔，增加光亮度。香豆素是制造其他香料和多种其他化学品的原料。香豆是一大类衍生物的母体。这些衍生物中有些存在于自然界，有些则通过合成方法制得。 |
m.cnreagent.com